L'ensemble historique de Cuéllar se trouve entre collines, lieu de transition entre le désert du Nord et les rives du Sud. Connu pour sa "mer de pinèdes", de pin résinier, il surgit dans un nœud de communications. Ses premiers habitants le considérèrent un endroit stratégique et ils l'établirent au point le plus haut, comme un lieu idéal pour la défense.

Du fait de son caractère médiéval, dans son patrimoine nous pouvons remarquer le Château des Ducs d'Alburquerque, conservé en bon état et où nous pouvons apprécier encore le style gotique et renaissance. Château qui vit passer des personnages tels que Álvaro de Luna, Beltrán de la Cueva, les Rois de Castille, ou l'écrivain José de Espronceda,’

Sa triple enceinte fortifiée est remarquable car il s'agit de l’une des murailles les mieux conservées de Castille ainsi que de l’ensemble castillan le plus riche d’architecture mudéjar. Nous ne pouvons pas oublier la chasse aux vaches, déclarées d'intérêt touristique nationale, les plus anciennes d'Espagne datant du XIIIe siècle. Un endroit où, fête ou pas, il y a énormément de choses à découvrir.