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El castillo constaba de dos recintos y ancho foso que aún se aprecia, aunque bastante cegado. Del recinto exterior apenas quedan restos y el interior, parcialmente conservado, es de planta cuadrada con cubos en las esquinas y una torre del homenaje, igualmente cuadrada, y en el centro de uno de los lados, coronada por precioso matacán corrido.

Villalonso fue durante la Edad Media un lugar compartido por varios señores como la familia Benavides y destacando como principal propietario la Orden de Alcántara. Este castillo constituye un típico y notable ejemplar del s. XV.

En el siglo XV Juan de Ulloa y su esposa María de Sarmiento adquieren el castillo. Esta familia defendió la causa portuguesa de Juana la Beltraneja contra los Reyes Católicos, esto hizo que perdieran el castillo y varias de sus villas. Más tarde el hijo de Juan de Ulloa se alió con los comuneros y fue condenado a muerte por Carlos V, pero se libró mediante la entrega de una suma de dinero.