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Su construcción comienza en 1515. Fue sede de las Cortes Generales y de los reales consejos. Con Juan Francisco Alonso Pimentel alojó la mejor colección privada de arte que ha existido en Valladolid. El Palacio de los Condes de Benavente fue uno de los palacios más importantes de la ciudad. Escenario de Corte, sirvió de residencia a la familia real (a Felipe II en 1559 y a Felipe III en 1601), y lugar de nacimiento de la Infanta doña Ana Mauricia, futura reina de Francia, y de la Infanta doña María, hija de Felipe III y Margarita de Austria. Sufrió graves incendios en 1667 y 1716.

La fachada principal asoma a la plaza. A los lados se yerguen torreones, con huecos amplios, y totalmente reconstruidos. El patio principal conserva solamente, de su primitiva estructura, el cuerpo inferior.