Al nordeste de la provincia de Segovia, limitando con Soria, Guadalajara y Burgos, se encuentra la Villa de Ayllón, junto a la Sierra que lleva su mismo nombre, y responsable del color característico de esta zona. Entre las cuencas de los afluentes del Duero: Riaza y Aguisejo, se encuentra, en un terreno favorable para frutas, hortalizas, y prados. De su pasado como villa fortificada con tres puertas de entrada solo se conserva una de ellas, el Arco.

La presencia de los árabes queda reflejada en el Cantar del Mío Cid. Tras la reconquista de Alfonso VI se vive una época de esplendor, restaurándose el castillo y las murallas, se fundan monasterios y convirtiéndose en capital de Concejo.

De especial interés son su Plaza Mayor, sustentada sobre soportales de madera; el Ayuntamiento, antiguo Palacio de Los Marqueses de Villena; sus edificios civiles como el Palacio del Obispo del Vellosillo, el de Los Contreras o el de Eugenia de Montijo o sus edificios religiosos como la antigua iglesia románica de San Miguel o la Iglesia de Santa María la Mayor.