El Conjunto Histórico de Cuéllar se encuentra entre colinas, lugar de transición entre el páramo del norte y las riberas del sur. Conocido por su "mar de pinares", de pino resinero, surge en un nudo de comunicaciones. Sus primeros pobladores lo consideraron un estratégico emplazamiento, asentándose en los más alto, como lugar ideal para la defensa.

Debido a su carácter medieval, en su patrimonio destaca el Castillo de los Duques de Alburquerque, conservado en buen estado, permanecen aún su estilo gótico y renacentista. Castillo por el que pasaron personajes como Álvaro de Luna, Beltrán de la Cueva, los Reyes de Castilla, o el escritor José de Espronceda,…

Destaca su triple recinto amurallado, uno de los mejores conservados de Castilla, así como el conjunto castellano más rico de arquitectura mudéjar. No podemos olvidar sus encierros, declarados de Interés Turístico Nacional, los más antiguos de España, que datan del S XIII. Un lugar donde con fiesta, o sin fiesta, hay mucho por descubrir.