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Doña Sancha de Castilla, sœur d’Alphonse VII l’Empereur, ordonna construire le monastère au XIIe siècle. Le roi français, Louis le jeune offrit à l’Infante une épine de la couronne de Jésus Christ qui était conservée au Monastère de San Dionís, de là le nom qu’on a donnée à ce Monastère.

La façade de l’église et ses deux tours datent de la moitié de XVIIe siècle, de l’école de Ventura Rodríguez. À l’intérieur, ressortent les deux cloîtres, celui de l’hôtellerie et le rectangulaire, les deux datant du XVIIe siècle, et un ensemble de chapelles, telles que celles de la relique, conçue par Francisco de Praves, et où nous pouvons contempler l’ostensoir qui garde l’Épine.

Le bâtiment souffrit un incendie en 1731, qui détruisit la bibliothèque et une grande partie du monastère, cependant, la relique de la Sainte Épine et le livre du Tumbo purent être sauvés. Ensuite arriva l’invasion française et aussi le désamortissement de Mendizábal, qui provoqua la sortie définitive en 1835 des moines qui l’habitaient.